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奈小小一概谢绝，只说到亲眷家养病去了。却又无聊，只得乘了油壁车儿，两山游玩，以遗闷怀。
有几个精细的少年，见他出游，知他无病，打听得阮公子这段姻缘，是贾姨撮合的，便暗暗备礼，来求贾姨娘为媒。
贾姨却又在行有窍，凡来求他的子弟，必须人物俊雅，可中得小小之意，又要挥酒不吝，有些油水滋培的，方才应承许可。若有些须不合，便冷冷辞去。但辞去的固多，应承的却也不少。从此，西泠的车马，朝夕填门。
若说往来不断，便当迎送为劳，却喜得苏小小性情语默，比当道的条约还严。他若倦时，谁敢强交一语？到他喜处，人方踊跃追陪。睡到日中，啼鸟何曾惊梦；闲行月下，花影始得随身。从没人突然调笑，率尔狂呼，以增其不悦。故应酬杯盏，交接仪文，人自劳，而他自逸。却妙在冷淡中，偶出一言，忽流一盼，若慰若借，早已令人魂消，只感其多情，决不嫌其简慢，故身价日高，交知日广。而苏小小但知有风流之乐，而不知有指逆之苦。以一钱塘妓女，而春花秋月，消受无究；白面乌纱，交接殆尽。或爱其风流，或怜其娇小，或慕其多才，或喜其调笑，无不人人赞羡，处处称扬。他却性好山水，从无暇日。若偷得一刻清闲，便乘着油壁车儿，去寻那山水幽奇，人迹不到之处，他独纵情凭吊。
忽一日，游到石屋山中，烟霞岩畔，此时正是交秋天气，白云低压，红叶满山，甚觉可爱，小小遂停了车儿，细细赏玩赏玩。不多时，忽见对面冷寺前，有一壮年书生，落落寞寞，在那里闲踱，忽看见了佳人停车，便有个要上前相问讯的意思，走不上三四步，忽又退立不前。苏小小见了，知他进退趑趄者，定为寒素之故，因下了车儿，轻移金莲，迎将上去，道：“妾乃钱塘苏小小也，品虽微贱，颇识英雄。先生为何见而却步？”那书生听了，不胜惊喜道：“果是苏芳卿耶？
闻名久矣，第恨识面无由。今幸相逢，即欲仰邀一顾，又恐芳卿日接宝贵，看寒儒未必入眼，故进而复退。不期芳卿转下车就语，可谓识面又胜似闻名多多矣。”苏小小道：“妾之庐名，不过堕于脂粉。至于梁夫人之慧心，红拂女之俏眼，惟有自知，绝无人道及。今睹先生之丰仪，必大魁天下，欲借先生之功名，为妾一验。”那书生道：“我学生既无李药师之奇才，又无韩良臣之勇敢，萧然一身，饥寒尚且不能自主，功名二字，却从何说起？芳卿莫非失眼？”小小道：“当此南北分疆，主上求贤久矣。功名虽有，却在帝阙王都，要人去取。
先生居此荒山破宇中，功名岂能自至？要须努力，无负天地生才。”那书生听见说得透畅，不觉伤心大叫道：“苍天，苍天，你既覆庇群生，何独不覆庇到我鲍仁？反不如钱塘一女娘，见怜之亲切也？”小小道：“先生莫怪妾直言，据妾看来，非天不培，只怕还是先生裁之不力耳。”鲍生听了，因跌跌脚道：“芳卿责我，未尝不是，不知帝阙王都，动足千里，行李也无半肩，枵腹空囊，纵力追夸父，也不能前往。”苏小小道：
“先生若无齐治均平的大本领，我苏小小的风月行藏，便难效力。若是这些客途资斧，不过百金之事，贱妾尚可为情。”鲍生听了，又惊喜道：“芳卿何交浅而言深一至于此？”苏小小道：“一盼而肝胆尽倾，交原不浅。百金小惠，何足为深？先生不要认错了。”鲍生道：“漂母一饭，能值几何，而千秋同感？施得其人耳。何况百金！但恐我鲍仁不肖，有负芳卿之知我，却将奈何？”苏小小道：“听先生自道尊名，定是鲍先生了。若不以妓迹为嫌，敢屈到寒门，聊申一敬。”鲍仁道：
“芳卿，仙子也，所居自是仙宫，岂贫士所敢轻造。然既蒙宠招，自当趋承。敢请香车先发，容步后尘。”苏小小既上车儿，又说道：“相逢陌路，万勿以陌路而爽言。”鲍仁答道：“知己一言，焉敢自弃。”说罢，便前后而行。
不期苏小小香车才到，已早有许多贵客与富家子弟，或携尊在他家坐待，或治席于湖舫，遗人来请的，纷纷攘攘，一见他到了，便你请我邀，喧夺不已。苏小小俱一概回他道：
“我今日自作主人，请一贵客，已将到了，没有工夫。可拜上列位相公爷们，明日领教罢。”众人那里肯听，只是请求不去。
苏小小便不理他，竟入内，叫人备酒俟候。
不一时，鲍仁到了，见门前拥拥挤挤的，仆隶皆华丽异常，却自穿着缦袍草履，到了门前，怎好进入。谁知小小时遗了随车认得的童子，在门前恭候，一见到了，便赶开众人，直请他到镜阁中去。小小早迎着，说道：“鲍先生来了，山径崎岖，烦劳步履，殊觉不安。”鲍仁道：“珠玉之堂，寒儒踞坐，甚不相宜。”小小道：“过眼烟花，焉敢皮相英雄。”鲍仁道：“千秋义侠，谁知反在闺幔。”
二人正说不了，侍儿早送上酒来对饮。饮不多时，外面邀请的，又纷纷催迫。小小虽毫不在意，鲍仁听了，只觉不安，因辞谢道：“芳卿之情，已领至透骨入髓矣，至于芳卿眷恋，即通宵达旦，亦不为长。但恨此时此际，眉低气短，不能畅此襟怀，徒费芳卿之婉转，而触蜂蝶之憎嫌，倒不如领惠而行，直截痛快，留此有余不尽，以待异日，何如？”小小道：“妾既邀鲍先生到此，本当扫榻，亲荐枕衾，又恐怕流入狎邪之私，而非慷慨相赠之初心。况先生堂堂国士，志不在于女儿，既要行，安敢复留。”遂于席后取出两封白物，送鲍仁道：“百金聊佐行旌，静听好消息耳。”鲍仁收了，近前一揖，道：“芳卿之情，深于潭水，非片言所能申谢，惟铭之五内而已！”说罢，竟行。小小亲送至门而别。正是：
游人五陵去，宝剑值千金。
分手脱相赠，平生一片心。
鲍仁既去，且按下不提。却说苏小小送了鲍仁，方才次第来料理众人。众人等得不耐烦，背地里多有怨言，及见小小走到面前，不消三言两语，只一颦一笑，而满座又欢然如故。纵情谈笑，到处皆著芳香；任性去来，无不传为艳异。最可喜是王侯之贵，若怜他娇，惜他美，便待之不啻上宾，尤妙的是欢好之情，若稍不浓，略不密，便去之有如过客。苦莫苦于人家姬妾，言非不工，貌非不美，沦于下贱，安得自由，怨莫怨于远别妻孥，望又不来，嫁又不可，独拥孤衾，凄凉无限。怎得如小小，罗绮遍身，满头珠翠，-厌不甘，蚕嫌不暖，无人道其犯分而不相宜。故小小自十五而至二十，这四五年，楚馆秦楼之福，俱已享尽，四方之文人墨士，与夫仕宦名流，无不遍交。此时贾姨奔走殷勤，缠头浸润，也成了一个家业了，每每称羡小小道：“甥女性情高标，为妓之论，虽一时戏言，做姨娘的，还不以为然，到了今日，方知甥女有此拿云捉月之能，有此游戏花柳之乐，真青楼之杰出者也。”
苏小小听了，也只付之一笑。
忽一日，有上江观察使孟浪，自恃年少多才，闻得苏小小之名，只以为是虚传，不信红裙中果有此人，偶因有事西吴，道过钱塘，胸中原有一个苏小小横在心头，思量见他一面，便借游湖之名，叫了大楼船一只，作公馆，备下酒席，邀了宾客，遂着人夫，唤苏小小来佐酒。自恃当道官，妓女闻呼，必然立至。不期差人去时，苏家一个老妪回道：“姑娘昨日被田翰苑家，再三请去西溪看梅，只怕明日方得回家。你是那位相公家？若要请我姑娘吃酒，可留下帖子，待他回来看了，好来赴席。”差人道：“谁有帖子请他，是孟观察相公叫他佐酒。”老妪道：“我家姑娘，从来不晓得做甚么‘酒’，既要‘做酒’，何不到酒肆中去叫一个？”差人因苏小小不在，没法了，只得将所说的话，一一回复孟浪。
孟浪沉吟半晌，因想道：“他既是个名妓，那有此时还闲的道理？果不在家。想是实情。”又吩咐差人道：“既是明日来家，明日却是要准来伺候。”差人领命，到了次日，黑早便去，连苏家的门还未开，只得且走了回来。及再去时，苏老妪回道：“方才有信，说是今日要回。只是此时，如何得能便到？极早也得午后。”差人午后再去，还说不曾回家。差人只怕误事，便坐在门前呆等，直等到日落西沉，也不见来，黄昏也不见影。只得等到夜静更深，方看见两三对灯笼，七八个管家，簇拥着一驾香车儿，沿湖而来。到了门前下车时，差人忙忙要上前呼唤，只见苏小小已酣酣大醉，两三个侍儿一齐搀扶了进去。众家人只打听明白，说苏姑娘已睡下了，方敢各各散去。差人见他如此大醉行径，怎可一时罗唣，只得又回去，细细的禀知官府。孟浪道：“既是真醉，再恕他一次，若明日，再左推右托，便饶他不过。”
及到了第三日，差人再去时，侍儿回道：“宿醉未醒，尚睡着不曾起身，谁敢去惊动他？”差人道：“你快去说声，这孟爷乃上江观察使，官大着哩。叫了三日，若再不去，他性子又急，只怕还惹出事来。”侍儿笑说道：“有啥子事？无非道去迟了，不过罚两杯酒，罢休了。”
差人听得不耐烦起来，便走回船中禀道：“小人去传唤，那娼妓只睡着，不肯起来，全不把相公放在心上。”孟浪听了，勃然大怒道：“一个娼妓，怎这等放肆，须拿他来羞辱一场方快！”又想道：“自去拿他，他认我是客官，定还不怕，必须托府县，立刻拿来，方晓得利害。”即差人到府县去说。府县得知，俱暗暗吃惊道：“此人要路权贵，况且性情暴戾，稍有拂逆，定要惹祸。”叫人悄悄报知苏小小，叫他速速去求显宦发书解释，然后青衣逢首，自去请罪，庶可免祸，若少迟延，便不能用情。
侍儿俱细细与小小说知，小小听了，还只高卧不理。倒是贾姨闻知着急，忙忙走到床前，说道“这姓孟的，人人都说他十分暴戾，你不要看做等闲。我们门户人家，要抬起来，固不难，要作践，却也容易。你须急急起来打点，不可被他凌辱一场，把芳名损了。”苏小小道：“姨娘不消着急。他这两三日请我不去，故这等装腔作势。我无过勉强去走走，便罢了，何必打点？”贾姨道：“不是这等说。据府县说来，连官府也惧他三分，又来吩咐叫你。求几位显官的书，去说个人情，你方可去请罪。若不是这等，便定然惹出祸来。”苏小小被贾姨只管琐碎，只得笑笑，走起身来道：“花酒中的一时喜怒，有甚么大大祸？甥女因力倦贪眠，姨娘怎这样胆小，只管催促！”因穿了衣服。慢慢的走到镜台前，去装饰。贾姨道：
“你眼此去是请罪，不要认做请酒，只须搭一个包头，穿上一件旧青衫就是了，何消装束？”小小又笑道：“装束乃恭敬之仪。恭敬而请，有罪自消。如何倒要蓬首、垢面、青衣，轻薄起来？”遂不听贾姨之言，竟梳云掠月，装饰得如图如描。
略吃些早膳，就乘了车儿，竟到湖船上来，叫人传禀。
此时孟观察正邀了许多宾客赏梅吃酒，忽听见说苏小小来了，心上虽然暗喜，但既发作一番，那里便好默默，必须哼喝他几句，然后收科；因问道：“他还是自来，还是府县拿来。”一面吩咐，一面据了高座，以便作威福。不片时，人还未到面前，而鼻孔中，早隐隐尝著麝兰之味，将他暴戾之气，已消了一半。及到面前，虽然是淡妆素服，却一身的袅娜，满面的容光，应接不暇。突然望见一个仙子临凡，这孟观察虽说性暴，然正在壮年，好色之心颇盛，见了这般美丽，恨不吞入口，只碍着视瞻不雅，苦苦按捺了。
惟小小也不慌不忙，走到面前，也不屈膝，但深深一拜道：“贱妾苏小小，愿相公万福。”孟观察此时心已软了，说不出硬话来，但问道：“我唤了你三日，怎么抗拒不来？可知罪么？”小小道：“若说居官大法，贱妾与相公，暌隔天渊，如何敢抗。至于名公巨卿，行春遣兴，贱妾来迟去慢，这些风花雪月之罪，妾处烟花，不能自主，故年年、月月、日日，皆所不免。贱妾虽万死，不能尽偿，盖不独为相公一人而已。还望开恩垂谅。”观察道：“这也罢了，但你今日之来，还是求生，还是求死？”小小道：“‘爱之欲其生，恶之欲其死’，悉在相公欲中，贱妾安能自定？”观察听了，不觉大笑起来道：
“风流聪慧，果然名下无虚！但此皆口舌之辩才，却非实学。
你若再能赋诗可观，我不独不加罪，且当优礼。”小小便请题。
观察因指着瓶内梅花道：“今日赏梅，就以此为题。”小小听了，也不思索，信口长吟道梅花虽傲骨，怎敢敌春寒？
若更分红白，还须青眼看。”
孟观察听了，知诗意皆包含着眼前之事，又不亢，又不卑，直喜得眉欢眼笑，遂走下坐来，亲手搀定小小道：“原来芳卿果是女中才子，本司误认，失敬多矣。”因邀之入坐。小小道：“贱妾何才？止不过情词曲折，偶会相公之意耳。”观察道：“情词会意，正才人之所难。”遂携了小小，并坐在上面，欢然而饮。饱酒之间，小小左顾右盼，诙谐谈笑，引得满坐尽欢。观察此时见他偎偎倚倚，不觉神魂俱荡，欲要留小小在船中，又恐官箴不便，直吃得——大醉，然后差人明灯执火，送小小回家，却与小小暗约下，到夜静时，悄悄乘小船，到镜阁下相就。如此者一连三夜，大快其心，赠了小小千金，方才别去。正是：
一怒双眸裂，回嗔满面春。
非关情性改，总是色迷人。
孟观察去后，贾姨因问道：“这观察接甥女不去，特着府县来拿，何等威严。自你去请罪，我还替你耽着一把干系，为何见了你，只几句言语，说得他亦笑起来，这是何缘故？”小小道：“姨娘有所不知。但凡先要见甥女，后因不得见而恼怒者，皆是欣慕我才色之美，愿得一见者也。至于若不得见则恼，则此恼非他本心，皆因不得见而生。故甥女装饰得可人，先安慰他的欣慕之心，则后来之心怒，不待言而自笑矣。若青衣蓬首，被他看得不才、不美，无可欣慕，不更益其恼怒乎？我拿定他是个色厉而内荏之人，故敢直见之而不畏。”贾姨听了，不胜欢喜道：“我也做过了半生妓女，进门诀，枕席上的诀，启发人钱钞的诀，倒也颇多，从不知妓女中，还有这许多窍脉。怪不得甥女享此大名。原来还有这个秘诀。”苏小小笑道：“有何秘诀？大都人情如此耳。”
自有孟观察这番举动，远近传闻苏小小不独美貌，兼有应变之才，声名一发重了。然苏小小却暗暗自思道：“我做了数年妓女，宝贵繁华无不尽享，风流滋味无不遍尝，从不曾受人一毫轻贱，亦可谓侥天之幸了。须乘此车马未稀，早寻个桃源归去，断不可流落炉头，偿王孙之债。”主意定了，遂厌厌托病，淡淡辞人，或戒饮于绣佛之前，或遁迹于神龙之尾。蜂蝶原忙，而花枝业不知处，楼台自在，而歌舞悄不闻声。此虽人事看明，巧于回避，谁知天心自在，乐于成全。
忽一日，小小偶同了一个知己朋友，看荷花回来，受了些暑热之气；到夜来又贪凉，坐在露台，此时是七月半后，已交秋风冷，不期坐久，又冒了些风寒，染成一病，卧床不起。
医生来看，都说是内感，多凶少吉。谁知小小，父母久无，亲戚虽有，却也久疏，惟有贾姨娘往来亲密，见小小病体十分沉重，甚是着急，因含着眼泪，说道：“你点点年纪，享了这等大名，正好嘲风弄月的，快活受用，奈何天之不仁，降此重疾！”小小道：“姨娘不要错怪了天，此非天之不仁，正是天仁，而周全我处。你想甥女一个女子，朝夕与鸿儒巨卿，诙谐谈笑，得此大名者，不过恃此少年之颜色耳。须知颜色，妙在青春。一过了青春，便渐渐要衰败，为人厌弃。人一厌弃，则并从前之芳名扫地矣。若说此时，眉尚可画，鬓尚堪掠，我想纵青黛有灵，亦不过再五年十年，止矣。而五年十年，无非转眼。何如乘此香温温，甜蜜蜜，垂涎刮目之时，借风露天寒，萎芳香于一旦，假巫山云梦，谢尘世于片时，使灼灼红颜，不至出白头之丑，累累黄土，尚动人青鬓之思。失者片时，得者千古，真不大为得计乎？姨娘当为甥女欢喜，不当为甥女悲伤。”贾姨道：“说是这等说，算便是这等算，但人身难得，就是饥寒迫切，还要苟延性命，何况你锦绣丛中之人，一旦弃损，怎生割舍？你还须保重。”小小似听不听，略不再言。
贾姨过了一日，见他沉重，又因问道：“你交广情多，不知可有甚末了，要倩人致意否？就是后事，从丰从俭，亦望示知。”小小听了，勉强道：“交，乃浮云也，情，犹流水也，随有随无，忽生忽灭，有何不了，致意于人？至于盖棺以后，我已物化形消，于丰俭何有？悉听人情可也。但生于西泠，死于西泠，埋骨于西泠，庶不负我苏小小山水之癖。”说罢，意奄然而逝。贾姨痛哭了一场。此时衣衾棺榔，已预备端正，遂收殓了，停于中堂。贾姨见小小积下许多银钱，欲要在他面上多用些，又恐妓家无靠，惹人是非，故退退缩缩，不敢举行。
忽一日，三四个青衣差人飞马来问道：“苏姑娘在家么？
若在家，可少留半日。若出门，可速速请回，我们滑州刺史鲍相公，立刻就要来回拜。”贾姨听见，不禁哭了出来道：
“姑娘在是在家，只可恨死了，不能接待。若是这鲍相公要追欢买笑，就烦尊驾禀声，不消来了。”差人听说，都吃惊道：
“闻说苏姑娘只好二十余岁，为何就死了？果是真么？”贾姨道：“现停枢在堂，如何假得。”差人没法，只得飞马去了。
不多时，早望见那鲍刺史，换了白衣白冠，轿也不乘，直走马而来。到了西泠桥边，便跳下马来，步行到门，竟呜呜咽咽的，哭了进来。及到枢前，不禁抚棺大恸道：“苏芳卿耶，你是个千秋具慧眼，有血性的奇女子！既知我鲍仁是个英雄，慨然赠我百金去求功名，怎么就不待我鲍仁，功名成就，来谢知己，竟辞世而去耶？芳卿既去，却叫我鲍仁，这一腔知己之感，向谁去说？岂不痛哉！”哭罢，思量了半晌，忽又大恸起来，道：“这一段知己之感，还说是我鲍仁的私情。就以公论：天既生芳卿这般如花之貌，咏雪之才，纵才貌太美，犯了陰阳之忌，也须念生芳之难，略略宽假其年，奈何花才吐蕊，月尚垂钓，竟一旦夺之耶？苍天耶，何不仁之至此耶！”
直哭得声息都无。
贾姨此时已问明侍儿，知是小小赠金之人，因在旁劝解道：“相公贵人，不要为亡甥女些小事，痛伤了贵体。”鲍刺史道：“妈妈，你不知道，人之相知，贵乎知心。他小小一女子，在贫贱时能知我心，慨然相赠，我堂堂男子，既富且贵，反因来迟，不能少申一报，非负心是何？日后冥中相见，岂不愧死！”贾姨道：“相公既有此不忘之情，要报亡甥女也还容易。”鲍刺史道：“他已玉碎香消，怎能相报？”贾姨道：
“亡甥女繁华了一生，今寂寂孤魂，停棺于此，尚不知葬于何处，殊属伤心。相公若能择西泠三尺土，为亡甥女埋骨，使其繁华于始，而又能繁华于终，则亡甥女，九泉有知，定当感激深厚。”鲍刺史听了，方才大喜道：“妈妈此言，甚是有理。”遂叫堪兴，在西泠桥侧择了一块吉地，又叫匠人，兴工动土，造成一座坟墓，又自出名发帖，邀请合郡乡绅士大夫，都来为苏小小开丧出殡。众人见鲍刺史有此义举，谁敢不来，一时的祭礼盈庭。
到那下葬之日，夹道而观者，人山人海。鲍刺史仍白衣白冠，亲送苏小小之躯，葬于西泠坟墓之内，立一石碑，上题曰：“钱塘苏小小之墓”又为他置下祭田，为贾姨守墓之费，临行复又哭奠一场，然后辞去。
有此一段佳话，故苏小小之芳名，至今与西湖并传不朽云——