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说是臭名昭著的“坏孩子军团”中到达了顶峰。
虽然活塞的建队历史非常悠久，但是球队历史上的首冠，却是在1988-1989赛季，这一年，有三个人物不得不提，这第一个人就是球队于1981年在第二顺位选中的“微笑刺客”伊赛亚-托马斯。在活塞选中托马斯之前的那个赛季，活塞仅仅取得了21胜61负的战绩，这个战绩不仅是当时联盟的第二最差战绩，活塞也是当时联盟里为数不多的没有球员场均得分超过二十分的球队之一，但是当活塞队这个赛季选中了托马斯之后，球队的面貌为之一变，当季就取下39场胜利，这一年还是新秀的托马斯场均能够拿下17分，送出将近8次助攻，还一共完成了150次抢断，并且开始了托马斯连续十二次入选全明星的第一次，托马斯从1982-83赛季至1986-87赛季场均得分都超过了20分。1984-85赛季，他场均13.9次助攻创造了NBA当时的单季助攻数的纪录，直到斯托克顿在1989-90赛季用场均14.5次助攻刷新了这一纪录。从1983-84赛季至1985-86赛季的三年间他都入选NBA第一阵容。
1988-89赛季，活塞队以63胜19负的战绩笑傲联盟。活塞队在赛季中段用丹特利从达拉斯小牛队交换来了托马斯的好友——马克?阿圭利，这一交易尽管饱受争议，却让活塞队的进攻火力有增无减。7名活塞队员场均得分超过13.5分，这都得益于托马斯无私睿智的场上组织。坏小子们成功冲破了季后赛的重重阻挠，三场比赛横扫凯尔特人，四场比赛血洗雄鹿，一路杀入了和芝加哥公牛队的东部决赛。尽管公牛队的迈克尔?乔丹发挥出色，底特律人还是在6场比赛后结束了战斗，与湖人队会师NBA总决赛。湖人队尽管在过去十年间都统治着这个联盟，却对这个系列赛准备不足：42岁高龄的卡里姆?阿卜杜-贾巴尔效率低下，而两个后卫“魔术师”约翰逊和拜伦?斯科特都受到了脚筋伤病的影响。不可阻挡的活塞队横扫了湖人队夺得了他们历史上的第一座NBA冠军奖杯。
1989-90赛季中段他们打出一个25胜1负的冲击波并最终以59胜23负结束整个赛季的常规赛征程。他在面对波特兰开拓者队的比赛中场均得到27.6分和7.0次助攻。他们最终再度夺得了NBA总冠军，成为了自1968-69年的凯尔特人队以来第一支连续两年夺冠的球队，也是历史上第六支完成这一伟业的球队。托马斯被授予了总决赛MVP称号。
第二个不可不说的人物是比尔-兰比尔，在当时，只要提起他，会让整个联盟里大部分球员都恨得牙根都痒痒，看看其他人给与兰比尔的称号，史上最粗暴的球员，史上最肮脏的球员，在兰比尔的一手**之下，活塞于九十年代末期成为了一支人见人怕的“坏孩子军团”，而兰比尔，则是坏孩子军团里当仁不让的最坏Bradboy，就连NBA历史上最怪大咖罗德曼都被兰比尔降得服服帖帖，拜入其门下。
关于他在球场上种种卑劣的行径，我就不一一细说了，总而言之，兰比尔将拳击，肘击，膝盖顶杀，巨掌扇脸等各种武术动作融入到了NBA之中，开创了“格斗篮球”之先河，并且成为了一代宗师，在当时，想揍他的人排着队都能绕地球一圈，但是抛开这些因素不讲，兰比尔确实是一名不错的中锋，场均能够拿下接近14+10的数据，颠峰时期能够拿下17+13的数据，防守端足够有威慑力，进攻端又能投三分球，曾经一场球投进了七记三分球……兰比尔曾经四次入选了全明星，还是一届篮板王，手上戴着两枚总冠军戒指，活塞队史篮板球数量N0.1，也是活塞队史总得分排名第五的人物……
第三个人物是乔-杜马斯，他是一名低调的球员，进入联盟第四年才入选了全明星，在杜马斯来到活塞队之前，活塞已经有了一名超级球星，那就是以赛亚-托马斯，但是很显然，想要夺得总冠军，一个人的力量是远远不够的，于是，杜马斯来了。
从1985年杜马斯来到联盟，到1989年活塞首冠，杜马斯每一年的场均得分分别是9.4分，11.8分，14.2分和17.2分，他在比赛中不仅在进攻中的戏份越来越足，同时他的防守也在稳步提高，在活塞首冠的季后赛里，正是由杜马斯直接防守乔丹，虽然不能完全地限制乔丹，但是也让这位篮球之神的这次季后赛之旅，成为了他所有系列赛效率最差的一次，多少年后，乔丹亲口承认，杜马斯是历届以来防守自己做得最好的球员。在杜马斯后期，活塞实力渐渐微弱，托马斯，兰比尔逐渐老去，直至退役，功勋主帅查克-戴利辞职，活塞又陷入了新一轮的低谷，同时新球员格兰特-希尔，阿伦-休斯敦，林奇-亨特加入，杜马斯右肩负起**新人的任务，1999年赛季结束后，杜马刺宣布退役，在他为活塞长达14年的效力时间中，共出场1,018次，投中990个三分球，均为球队历史记录，同时他还在总得分（16,401）、助攻数（4,612）、断球数（902）、上场时间（35,139分钟）四项历史数据上排名第二（仅次于伊塞亚?托马斯），堪称活塞队史上最伟大的球星之一。
之后，活塞便开始了满场的复兴之路，其中第一名可期待的球员，就是格兰特-希尔，活塞在1994年的选秀大会上，以首轮第3顺位摘走了这位希望之星，同时希尔也不负众望，在新秀的第一年里便贡献了场均19.9分，6.4个篮板，5.0次助攻和1.7次抢断的数据，他与同样表现不俗的贾森-基德分享了最佳新人的奖杯，同年，希尔成为第一位在NBA全明星赛评选中位居票选第一的新秀，压倒了沙奎尔?奥尼尔，他也是北美四大职业体育中第一个以新秀身份成为全明星赛票王的球员。
第二年，希尔再次以场均20.2分，9.8个篮板球6.9次助攻和1.2次抢断的数据压到迈克尔乔丹，再次称为了全明星票王，接下来的七个赛季，希尔取得了无数的荣誉，但是就是无法带领球队在季后赛里更近一步，1990-2000赛季，球队管理层终于失去了耐心，把希尔交易到了魔术，换来了一大票角色球员，而这些当时的角色球员里，有一个人成为了活塞队复兴的支柱，那个人就是本-华莱士。